새로운 면역억제제를 찾으려는 노력의 산실로 dalesconol A와 B가 Daldinia eschsholzii IFB-TL01으로부터 분리되었다. 전례없는 구조적특이성을 가진 이 두 천연물은 임상에서 현재 사용되고 있는 cyclosporine A와 비슷한 면역억제 능력을 가지면서 상대적으로 세포독성이 적은 것이 알려져 있다. 이 외에도 이 화합물들이 강력한 acetylcholinesterase 저해능력과 modest한 항암효과가 있는 것이 알려져 있다. 콜롬비아대학의 Scott A. Snyder교수 연구팀에서는 dalesconol A와 B의 전합성을 발표하였다.(도식1)

도식1


이 그룹에서는 이전에 사용하였던 합성전략과 비슷한 방법 (도식 2의 하단)으로 화합물 5를 one-pot cascade 반응으로 두 천연물의 골격을 효과적으로 만들 수 있었다 (도식 2).

도식 2

Retrosynthetic analysis of the dalesconols (1 and 2) based on an attempt to utilize key intermediate 5, a variant of 6 which has already led to a variety of resveratrol-derived polycyclic natural products (7-9).
 

한국화학연구원 의약화학연구센터 김익연 박사 제공